Дмитрий Шаховской родился 23 августа 1902 года в Леонтьевском переулке в Москве. Дмитрий Алексеевич являлся представителем тульской ветви древнего рода Шаховских. Осенью 1915 года Шаховской поступил в Императорский Александровский лицей в Петрограде. После революции 1917 года вернулся в семейное имение в Тверской области. В деревне произошел бунт, его мать арестовали и Дмитрию пришлось испытать на себе все «прелести» революционного трибунала. В итоге княгиню освободили, и Дмитрий Алексеевич уехал на юг России.¹
В июне 1918 года Шаховской прибыл в Ростов-на-Дону и вступил вольноопределяющимся в Добровольческую армию генерала Антона Ивановича Деникина. Там познакомился с атаманом П. Н. Красновым. Сражался под Царицыным и был контужен. Позднее уехал из Новороссийска в Севастополь. Служил на флоте с 1919 года радистом. Через год уехал в Стамбул и фактически сразу же отправился в Париж к семье своей тети Марии Анатольевны Шаховской.
С 1921 года Шаховской с учился в Свободной школе политических наук в Париже. В этом же году он познакомился с Иваном Буниным. Мать и сестра Дмитрия Алексеевича обосновались в Бельгии и добились получения стипендии для обучения в Лувенском университете. В 1922 году Шаховской переехал в Лувен и начал учиться на историко-филологическом факультете Лувенского университета. Шаховской начал писать стихи и издавать их в Париже в журнале Бердяева «Путь». Участвовал в съездах Русского Союза Христианского Движения.²
После окончания университета в 1926 году, он работал редактором литературного журнала «Благонамеренный» в Брюсселе. Тогда же в Пантелеимоновом монастыре на Афоне по благословению епископа Вениамина (Федченкова) Шаховской был пострижен в монашество с именем Иоанн в честь апостола Иоанна Богослова. По возвращению в Париж, Иоанн (Шаховской) поступил в парижский Свято-Сергиевский богословский институт. В том же 1926 году в Александро-Невском кафедральном соборе был рукоположен в сан иеродиакона митрополитом Евлогием (Георгиевским).³
Через год иеродиакона Иоанна отправили в Королевство Сербов, Хорватов и Словенцев к епископу Вениамину (Федченкову). 6 марта 1927 года был рукоположен в сан иеромонаха в юрисдикции РПЦЗ, после чего состоял помощником настоятеля храма при Крымском кадетском корпусе в Белой Церкви. С 1 сентября 1927 года Шаховской стал настоятелем Георгиевского храма и законоучителем в кадетском корпусе. В 1930 г. отец Иоанн Шаховской вернулся в Париж, где перешел в юрисдикцию Западноевропейского экзархата, возглавляемого митрополитом Евлогием (Георгиевским). С 1931 по 1 апреля 1932 года Шаховской стал первым настоятелем церкви Всемилостивого Спаса в Аньере.⁴
В 1932 году отец Иоанн уехал в Германию и стал настоятелем Свято-Владимирского храма в Берлине. Через три года Шаховской возведен в сан игумена. С 26 мая 1936 г. благочинный приходов Экзархата митрополита Евлогия в Германии, со 2 мая 1937 года Шаховской принял сан архимандрит. В том же был духовным руководителем добровольческой русской роты в рядах фалангистов генерала Франко во время гражданской войны в Испании.
Отец Иоанн писал о своей работе: «Мой берлинский приход св. кн. Владимира был не только местом моей приходской работы, но … стал центром работы печатной, миссионерской и благовестнической. За эти годы пришлось издать много книг и посетить все, кроме Албании, страны Европы со словом благовествования людям русского рассеяния. Особенно утешительными и плодотворными были мои лекционные поездки в Латвию, Эстонию и Финляндию, где оставалось коренное русское население».⁵
Во время войны находился под присмотром Гестапо. В феврале 1945 года был выслан во Францию и вернулся в Париж. В 1946 году по приглашению известного авиаконструктора и предпринимателя, изобретателя вертолетов Игоря Ивановича Сикорского отец Иоанн переехал в Америку (Сикорский приезжал в Святую Землю и в Европу, был знаком церковными деятелями русской эмиграции). Последующие три года Шаховской служил в Лос-Анджелесе. В 1947 году принял сан епископа Бруклинского Американской Православной Церкви. В 1947-1950 годах ректор Свято-Владимирской семинарии, с 1950 года — епископ Сан-Францисский и Западно-Американский, с 1961 года — архиепископ.⁶
С 1948 года почти 40 лет вел на радиостанции «Голос Америки» передачу «Беседы с русским народом». Занимался написанием богословских трудов, которые были переведены на множество иностранных языков. Принимал активное участие в процессе отделения Американской митрополии от РПЦЗ и получения ею статуса Американской автокефальной церкви. Заведовал Южноамериканской епархией и заграничными делами Митрополии. Активно участвовал в экуменическом движения, был членом Всемирного совета церквей. В 1975 году временно ушёл на покой по болезни, а с 1978 года постоянно находился на покое. Жил в южной Калифорнии, в Санта-Барбаре – городе, который он называл земным раем.
Умер архиепископ Иоанн (Шаховской) 30 мая 1989 г. в Санта-Барбаре (Калифорния), похоронен на сербском кладбище.⁷